În anul 2010 era unul dintre cei mai bine plătiți actori de la Hollywood, cu încasări de peste 1,3 milioane de dolari pentru fiecare episod difuzat din „Doi bărbați și jumătate”. Viața extravagantă pe care o ducea, a fost năruită un an mai târziu când actorul a fost diagnosticat cu HIV. 

Actorul în vârstă de 55 de ani a căutat alinare în alcool și droguri, a acumulat datorii și a fost nevoit să vândă anul trecut vila în stil mediteranean din Mulholland Estate pentru suma de 6,6 milioane de dolari, deşi ceruse iniţial 10 milioane de dolari. Charlie Sheen a plătit 7,6 milioane de dolari în anul 2006 pentru imobil. 

Comportamentul agresiv, cauzat de consumul de alcool și droguri, i-au atras actorului și mai multe probleme. Acesta a pierdut contracte importante, iar din lipsa de bani a fost nevoit să locuiască pentru o perioadă cu părinții lui, Martin Sheen, în vârstă de 80 de ani și Janet Sheen, în vârstă de 76 de ani.

Recent, actorul s-a mutat într-un apartament modest din Malibu.