Kevin McCallister a fost rolul care l-a consacrat pe „copilul minune al Hollywoodului”, rol cu care încă a rămas în inimile omenilor. Simpaticul Kevin a suferit transformări de-a dreptul șocante și a devenit un bărbat ce greu ar putea fi recunoscut pe stradă. Acesta a fost dependent de subtanțele interzise și alcool, lucru care l-a făcut pe actor să fie de nerecunoscut.  Mai mult, la un moment dat a fost chiar arestat în Oklahoma pentru aceste lucruri. A scăpat de închisoare, însă s-a ales cu o condamnare de un cu suspendare.

Mulți au crezut că nu o să-și mai revină după toate aceste întâmplări, mai ales că despărțirea de Mila Kunis după o relație de 8 ani i-a pus capac. Spre surprinderea tuturor, acesta a reușit să revină pe poziții, iar unul din lucrurile care l-a motivat a fost chiar iubita sa, actrița Brenda Song.

Macaulay Culkin a pornit și o nouă modă pentru lupta împotriva COVID-19: masca "Singur acasă". Acesta a postat și o fotografie în care apare cu o mască la gură pe care este imprimată chiar faimoasa lui expresie facială din film.